Iso-Pento on viimeistään keskiajalla muodostunut Kuhmalahden kylä. Kylässä oli 1540 kolme kantataloa: Knaapi, Kukko ja Seppälä. Kun Kukko 1500-luvun lopulla halottiin Wähä-Kukoksi (Peltola) ja Iso-Kukoksi oli kantataloja neljä. Iso-Pennon tiiviisti rakennettu ryhmäkylä sijaitsi tuolloin nykyisen Yli-Knaapin paikkeilla Kirkkotien varressa. Paikka oli lähellä silloista Längelmäveden rantaviivaa. Vuosina 1604 ja 1830 tapahtuneiden Längelmäveden lasku-uomien muutosten vuoksi järvenpinta on nykyisin huomattavasti alempana. Vesijätöt on sittemmin muutettu niityiksi ja pelloiksi.

Ensimmäinen kirkko Kuhmalahdelle rakennettiin 1600-luvun puolivälissä. Vähä-Pennon Paunula on toiminut kappalaisen virkatalona vuodesta 1656. Toinen kirkko rakennettiin vuonna 1780, mutta se tuhoutui tulipalossa. Toisen kirkon aikainen kellotapuli kuitenkin säästyi kirkkomaan kiviaidan ja portin tuntumassa. Kuhmalahden nykyinen, kolmas kirkko rakennettiin vuonna 1845-46 julkisesta rakentamisesta vastanneen intendentinkonttorin laatimien piirustusten mukaan (arkkitehti E. Lohrman). Vuonna 1911 perustettiin uusi hautausmaa maantien eteläpuolelle kirkolta itään, Pohjan kylän suuntaan.

Kylässä suoritettiin isojako länsipuolisen naapurikylän, Vähä-Pennon tavoin melko varhain, 1760-luvulla. Sen yhteydessä ei tehty tontinsiirtoja, joten tiivis ryhmäkylä säilyi pääosin 1900-luvun alkuvuosiin asti. Isonjaonjärjestelyssä 1902-08 Iso-Pennon ryhmäkylä hajotettiin ja sieltä joutuivat muuttamaan Seppälä, Seppälästä lohkottu ja edelleen kahtia jaettu Ala-Kanila ja Yli-Kanila, Wähä-Kukko eli Peltola sekä Iso-Kukosta halotut Ala-Kukko ja Yli-Kukko. Kantataloista ainoastaan Knaapista 1753 jakamalla syntyneet osatalot Ala-Knaapi ja Yli-Knaapi jäivät kylätontille ja kaikki muut kantatalot ja niistä jaetut osatalot siirtyivät etäämmälle viljelystensä äärelle. Osa tiloista sijoittui kylän pohjoisosiin ns. Niemen alueelle. Torppien, mäkitupien ja käsityöläisten itsellismökkien alue sijoittui mäkialueelle kirkonkylän eteläpuolelle Iso-Pennontien alkupään ja Soittolantien seuduille sekä näiden itäpuolelle, Kirkkotiestä etelään haarautuvan nykyisen Lehtitien seutuville, uuden hautausmaan eteläpuolisille alueille sekä Salokankaantien varteen. 1900-luvun alussa kirkonkylällä oli tiivis palvelujen keskittymä, jonka muodostivat kirkko, kauppa, leipomo, posti, maantien varrella asuneet käsityöläiset ja kansakoulu.

Päätie, kapea maantie Tampereen suunnasta kirkonkylälle tuli pitkään etelästä nykyisen Iso-Pennontien, Pentojärventien ja Taipaleentien tielinjoja mukaillen. Tie jatkui kirkonkylälle nykyisen Kirkkotien linjaa ja jatkoi edelleen kirkon pohjoispuolitse kohti itää ja Vehkapuntarin kylää. Toinen tärkeä kulkuväylä oli kirkonkylältä länteen vievä Kivisalmentie. Liikenneolot paranivat merkittävästi 1950-60-luvun vaihteessa kun maantie 325 Kangasalta Kuhmoisiin valmistui. Pohjoiseen Eräjärvelle vievä tie ja Maljastensalmen yli vievä silta avattiin liikenteelle 1964. Muita kirkonkylän miljööseen vaikuttaneita muutoksia 1900-luvun loppupuolella olivat vanhainkodin (Kuhmalahden ja Sahalahden kuntien yhteinen) rakentaminen, Osuuskaupan uuden myymälän rakentaminen vuonna 1959 ja Shell huoltamon rakentaminen kaupan viereen vuonna 1966.

Nykyisin Iso-Pennon kylän pohjoisosa on laajoilta osin viljeltyä peltoa ja eteläosat muutamia järvien rantojen vapaa-ajanasuntoja lukuun ottamatta asumatonta metsää ja suota. Kuhmalahdentie (maantie 325) halkoo kirkonkylän läpi suorana idästä länteen ja siitä pohjoiseen erkaneva Maljastentie puolestaan halkoo kylän pohjoisosan etelästä pohjoiseen. Maatilojen talouskeskukset sijaitsevat hajallaan peltoalueilla. Niistä kulttuurihistoriallisesti tai maisemallisesti merkittävimmät on inventoitu erikseen. Vanhoja tielinjoja on säilynyt mm. Iso-Pennontiellä, Kivisalmentiellä, Kirkkotiellä ja Puntarinraitilla. Vähä-Pennon ja Iso-Pennon kylänrajana toimiva Pento-oja on lähes kadonnut näkyvistä, ja sen maisemallinen merkitys on vähäinen.

Iso-Pennon kylän erottaa kirkonkyläksi ja kylän keskustaksi lähinnä kaupan, huoltamon, vanhainkodin ja kirkon asemasta keskustassa. Parhaiten historiallisia piirteitä on säilynyt entisellä kylänraitilla Kirkkotien varressa sekä torppari-, mäkitupalais- ja itsellismökkien alueella Iso-Pennontien ja Salokankaantien varsilla. Kuhmalahdentien varteen on muodostunut 1950-luvulta alkaen palvelujen keskittymä: kauppa, pankki, huoltamo, vanhainkoti, seurakuntatalo ja liikuntatila. Kirkonkylän keskusta on huomioitu erikseen inventoituna arvoalueena maisemallisten ja historiallisten arvojensa vuoksi.

Uutta omakotiasutusta on tullut 1950-luvulta alkaen erityisesti Vehkosillan alueelle sekä Salokankaantien ja Iso-Pennontien varsille. Uusin omakotialue on kaavoitettu Vihantavehmaan alueelle ja Uusi päiväkoti rakennettu 2000-luvulla Kivisalmentien alkupäähän. Ennen avara maalaismaisema on nykyisin osin kasvanut umpeen tienvarsien ja rakennusryhmien ympäristöjen vesakoitumisen seurauksena. Längelmäveden ja Iso-Pennon eteläosissa sijaitsevien muutamien järvien rannoille on 1950-luvulta alkaen rakennettu runsaasti vapaa-ajan asuntoja.

Iso-Pennon kylältä on kirkonkylän kyläosayleiskaavan ja rantaosayleiskaavan alueelta erikseen inventoitu 15 kulttuurihistoriallisesti ja/tai maisemallisesti merkittävää pihapiiriä/kohdetta sekä yksi aluekokonaisuus, arvoalue A4 Iso-Pennon kirkonkylä.

Kuhmalahden kirkonkylän kulttuuriympäristöselvitys 2006. Arkkitehtitoimisto Eija Teivas.

Raine Raitio, Kuhmalahden yleispiirteinen rakennusinventointi 2001.

Kiinteistötiedot. Maanmittauslaitos, Kiinteistötietojärjestelmä. http://www.ktj.fi/

Längelmäveden seudun historia. 2, Kuhmalahden historia II. Hämeenlinna 1954.

Raitio, Raine: Kuhmalahden historia 3, 1865-1995. Kuhmalahden kunta, 1996.

Suomen maatilat. 2 osa, Hämeen lääni. Porvoo 1931.

Peruskartta 2016 ja ortoilmakuvat. Maanmittauslaitos. http://www.paikkatietoikkuna.fi/

Peruskartta 1954. Maanmittauslaitos. http://vanhatpainetutkartat.maanmittauslaitos.fi/

Isonjaonjärjestelykartta 1902-08. Kansallisarkisto.

Pitäjänkartta 1899. Maanmittaushallituksen historiallinen kartta-arkisto. http://digi.narc.fi/digi/

Senaatinkartta 1855. Maanmittaushallituksen historiallinen kartta-arkisto. http://digi.narc.fi/digi/

Isojakokartta 1763. Kansallisarkisto.

Maakirjakartta 1635. Maanmittaushallituksen historiallinen kartta-arkisto. http://digi.narc.fi/digi/